Percorso molto mosso e ondulato sia sul piano planimetrico che altimetrico, privo di lunghe salite, ma costellato di strappi più o meno ripidi specie su sterrato. Sono presenti circa 82 km di strade sterrate divise in 16 settori (dei quali 13 sono in comune con la corsa femminile).
Partenza da Siena (zona Stadio/Fortezza Medicea), primi chilometri ondulati su asfalto fino a raggiungere il 1° settore sterrato (4.4 km) perfettamente rettilineo con una sola curva a metà e costantemente in lieve discesa.
Pochi chilometri separano dal 2° settore (4.8 km), prima vera asperità della corsa che presenta un lungo tratto in salita con pendenze anche oltre il 10%. Si raggiunge quindi Radi dove si incontra il 3° settore (4.4 km) e subito dopo il 4° settore “La Piana” (6.4 km) altimetricamente meno impegnativo che porta a Ponte d’Arbia da dove, percorrendo la Cassia, si raggiunge Buonconvento
Si affronta quindi la salita di Montalcino (asfaltata) seconda asperità di giornata (4 km, 5%). Dopo Torrenieri, iniziano il 5° (11.9 km) e 6° (8.0 km) settore, che sono intervallati da solo 1 km di asfalto, entrambi impegnativi, ondulati, molto nervosi e con parecchie curve e saliscendi.
Dopo il secondo passaggio in Buonconvento si affronta l’inedito settore di Serravalle (9.3 km) che termina appena prima dell’inizio del settore successivo (San Martino in Grania, 9.5 km) in mezzo alle crete senesi. Un settore sterrato lungo e con un susseguirsi di leggeri saliscendi nella prima parte per concludersi con una scalata a tornanti che immette nuovamente nell’asfalto.
A Ponte del Garbo (Asciano) inizia il 9° settore sterrato (11.5 km, il più impegnativo della corsa), prevalentemente in salita e caratterizzato da notevoli saliscendi, tra i quali vanno citati quelli in prossimità di Monte Sante Marie che raggiungono bruscamente sia in salita che in discesa pendenze molto elevate (su brevi distanze).
Dopo Castelnuovo Berardenga un breve tratto asfaltato porta a Monteaperti dove subito dopo c’è il 10° settore di soli 600 m, ma con uno strappo sterrato con pendenze a doppia cifra. Si ritrova poi l’asfalto a Vico d’Arbia dove si entra nel circuito di 30 km.
Dopo Pieve a Bozzone il circuito propone il 11° settore (Colle Pinzuto 2.4 km) con pendenze fino al 15%. Pochi chilometri dopo è posto l’12° settore delle Tolfe (1.1 km) con una sequenza di discesa secca seguita da una ripida risalita (pendenza max 18%). Poco dopo le Tolfe, al primo passaggio, si entra nell’inedito settore della Strada del Castagno (13° settore, 700 m) che porta ad alcuni passaggi impegnativi su asfalto fino a Pontignano, Ponte a Bozzone e San Giovanni a Cerreto dove si imbocca il 14° sterrato (Montechiaro 3.3 km) percorso nelle prime edizioni della corsa. Al termine di questo settore, a Vico d’Arbia, si conclude l’anello
Si percorrono quindi una seconda volta i settori di Colle Pinzuto (15°) e delle Tolfe (16°) svoltando verso Siena quando restano poco più di 10 km all’arrivo a Siena.
Ultimi km
Gli ultimi km si snodano per la prima parte all’esterno dell’abitato di Siena su strade larghe e lunghi rettifili collegati tra loro da ampie curve, prima in discesa e poi in leggera salita fino ai 2 km dall’arrivo dove viene imboccata la via Esterna di Fontebranda con pendenze fino al 9%. A 900 m dall’arrivo si supera la Porta di Fontebranda e inizia la pavimentazione lastricata. La pendenza supera il 10% fino a raggiungere attorno ai 500 m dall’arrivo, in via Santa Caterina, punte del 16%. Segue una svolta decisa a destra nella via delle Terme e l’immissione in via Banchi di Sotto. Dai 300 m la strada è sempre in leggera discesa. Ai 150 m svolta a destra in via Rinaldini. Ai 70 m si entra nel Campo, ultimi 30 m in discesa al 7%, traguardo pianeggiante.
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