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Tappa degli sterrati che ripropone nel finale gran parte della Strade Bianche (la Classica del Nord più a Sud d’Europa). Dopo l’avvicinamento al Senese si affrontano 5 tratti di sterrato resi famosi dalla Strade Bianche per un totale di 29.5 km. In successione sono: Pieve a Salti (8.0 km), Serravalle (9.3 km), San Martino in Grania (9.3 km), Monteaperti (0.6 km), Colle Pinzuto (2.3 km). Ingresso a Siena da Fontebranda con il Muro di Santa Caterina prima di entrare in piazza del Campo.
